Mohawk Trail
Der Mohawk Trail war ursprünglich ein Handelspfad, der die Indianerstämme am Atlantik mit den Stämmen vom Gebiet Upstate New York verband. Er führt entlang des Millers River, Deerfield River und überquert das Gebiet Hoosac Range. Heute ist der Mohawk Trail Teil der Massachusetts Route 2, doch viele Streckenabschnitte folgen dem einstigen den Indianerpfad. Der Mohawk Trail ist eine der schönsten Straßen und führt an zahlreichen szenischen Aussichtspunkten und Sehenswürdigkeiten vorbei. So sieht man beispielsweise die "Hail to the Sunrise" Statue im Mohawk Park oder die "Elk On The Trail" Statue bei Whitcomb's Summit und natürlich auch die schönen Berkshire Mountains. Ein Großteil der Straße führt durch den Mohawk Trail State Forest, wo man mit etwas Glück Rotluchse und amerikanische Schwarzbären.

Mount Greylock State Reservation
Mit seinen knapp 1.064 m ist der Mount Greylock der höchste Punkt Massachusetts. Er sticht besonders aus der umgebenden Berkshire Landschaft hervor und bietet vom Gipfel aus einen grandiosen Ausblick auf seine atemberaubende Umgebung. Mount Greylock State Reservation war der erste Wilderness State Park der in Massachusetts gegründet wurde, mit dem Ziel die natürliche Umgebung des Mount Greylock für die Öffentlichkeit zu erhalten. Ein Besucherzentrum steht für Fragen und Informationen zur Verfügung. Es gibt viele Wanderwege die zu einzigartigen Aussichtspunkten führen und zahlreiche Plätze, die es gilt zu erkunden.

Amherst

Emily Dickinson Museum
Das historische Hausmuseum befindet sich in Amherst und besteht aus zwei Häusern, dem Dickinson Homestead (das auch als Emily Dickinson Home oder Emily Dickinson House bekannt ist) und dem Evergreens. Das Dickinson Homestead ist das Geburtshaus der amerikanischen Dichterin Emily Dickinson. Das Haus nebenan ist das Evergreens, welches von ihrem Vater als Hochzeitsgeschenk für ihren Bruder erbaut wurde. Erbaut wurde das Emily Dickinson Home 1813 im Federal Style. Besucher können das Emily Dickinson Museum von April bis Dezember besuchen. Das Gelände und die Gärten sind für die Öffentlichkeit frei zugänglich, doch die Häuser selber können nur während einer geführten Tour von innen besichtigt werden. Das Emily Dickinson Home wurde als National Historic Landmark deklariert und in das National Register of Historic Places aufgenommen.

Charlemont

Bissell Covered Bridge
Die Bissell Covered Bridge wurde 1951 erbaut, um die alte zu ersetzen. Sie hat eine Länge von 28 m und hat ein Fachwerkgerüst. Die Bissel Bridge überquert den Mill Brook nördlich von Charlemont. Die Brücke ist für den Autoverkehr gesperrt und kann nur von Fußgängern überquert werden.

Chatham

Monomy National Wildlife Refuge
Das Naturschutzgebiet Monomoy National Wildlife Refuge im Barnstable County, erstreckt sich auf eine Fläche von 307 km². Zum Schutzgebiet zählen die Inseln North und South Monomoy sowie Teile von Morris Island. Das Schutzgebiet ist gekennzeichnet durch Feuchtwiesen, Salzwiesen und Teich mit einer artenreichen Flora und Fauna, so leben hier neben 285 verschiedenen Vogelarten beispielsweise auch Seehunde und Kegelrobben. Sehenswert ist auch der restaurierte Monomoy Point Light. Gemeinsam mit dem nebenstehenden hölzernen Leuchtturmwärterhaus und dem Generatorschuppen, wurde dieser Leuchtturm in das National Register of Historic Places aufgenommen. Ein Besucherzentrum befindet sich auf Morris Island. Besucher haben die Möglichkeit über einen 1 km langen Lehrpfad Morris Island zu erkunden oder Strandwanderungen zu unternehmen.

Colrain

Arthur A. Smith Covered Bridge
Die historische überdachte Brücke befindet sich in Colrain und hat eine Länge von ca. 30 m. Sie wurde ursprünglich 1868 erbaut und 1870 durch einen Neubau ersetzt. Sie überquerte einst nördlich von Colrain den North River, doch heute steht sie am Rande eines Maisfeldes am Ende der Lyonsville Road. Benannt wurde sie nach einem Offizier im Bürgerkrieg, Arthur A. Smith. Sie ist ein recht hübsches Motiv und lässt sich, wenn der Mais nicht so hoch steht, gut fotografieren. Ursprünglich hatte sie auch kein Dach, dieses wurde erst später hinzugefügt. Wo einst Pferdekutschen lang fuhren, verkehren heute nur noch Fußgänger. 1983 wurde sie in das National Register of Historic Places aufgenommen.

Concord

Walden Pond
Er ist ein berühmter 31 m tiefer See in Concord und ein klassisches Beispiel für einen Toteissee, der vor mehr als 10.000 bis 12.000 Jahren durch das Abschmelzen von Gletschern entstanden ist. Bekannt wurde Walden Pond durch einen Bericht des Philosophen Henry David Thoreau, der am Nordufer des Sees lebte. Vor allem im Sommer ist Walden Pond ein beliebter Ort zum Schwimmen.

Deerfield

Historic Deerfield
Historic Deerfield ist ein Freilichtmuseum, das es sich zur Aufgabe gemacht hat, das Erbe Deerfields und des Connecticut River Valley zu erhalten. Zum Museumskomplex zählen urtümliche Häuser und Museen, die Besuchern einen Einblick in die alten Dörfer und Landschaften Neuenglands geben. Die 11 historischen Häuser, die vor mehr als 100 Jahren erbaut wurden, können während einer geführten Tour besichtigt werden und laden zu einer Reise in die Vergangenheit ein. Ein modernes Museum und ein Besucherzentrum sind ebenso Teil des Komplexes.

Hardwick

Ware-Hardwick Covered Bridge
Die Ware-Hardwick Covered Bridge ist eine historische überdachte Brücke in Hardwick. Sie wurde 1886 erbaut und in das National Register of Historic Places aufgenommen. Die hölzerne 46 m lange Brücke überquert den Ware River. Sie ist ein der letzte drei überdachten Holzbrücken im Bundesstaat Massachusetts. Seit einer Restaurierung im Oktober 2010, ist sie wieder für die Öffentlichkeit zugänglich.

Hancock

Hancock Shaker Village
In Hancock befindet sich das von den Shakern 1791 gegründete Hancock Shaker Village. Eines der sehenswertesten Gebäude auf dem Gelände, ist die Round Stone Barn (Rundscheune), die 1826 gegründet wurde. Ein weiteres bemerkenswertes Gebäude ist das große rote Backsteinwohnhaus, das 1830 gebaut wurde und den Wohlstand der Gemeinde verdeutlicht. Nachdem die Hancock-Gemeinde geschlossen wurde, hat man ein Museum eröffnet, um dieses historische Wahrzeichen zu erhalten. Das Museum wurde in das National Register of Historic Places aufgenommen und als National Historic Landmark District deklariert.

Lincoln

Hartwell Tavern
In Lincoln, am Battle Road Trail gelegen, befindet sich dieses historische Haus, das eine Erinnerung daran ist, wie die Menschen zur Zeit des Ausbruchs der Amerikanischen Revolution gelebt haben. Das Haus wurde im 18. Jahrhundert, zwischen 1732-1733, erbaut und später renoviert, so dass es jetzt der Öffentlichkeit zugänglich ist. Es war ursprünglich das Zuhause von Ephraim und Elizabeth Hartwell und deren Kinder. Der Wohnsitz der Familie war nicht nur eine florierende Farm, sondern auch eine Taverne. Die Hartwell Tavern spielte eine wichtige Rolle für die Reisenden, die von und auf dem Weg nach Boston einen Stopp einlegten. Hier konnte man sich über die unterschiedlichsten Themen austauschen. Das Hauptgebäude, das Fundament, einige Mauern sowie Teile des ursprünglichen Fußbodenbelags sind erhalten geblieben. Insgesamt sind noch zwischen 60 - 70 % des ursprünglichen Wohnsitzes erhalten geblieben. Hartwell Tavern war zur Zeit der Amerikanischen Revolution im Mittelpunkt des Geschehens und kann somit zurecht als "Zeitzeuge" bezeichnet werden.

New Bedford

New Bedford Whaling National Historical Park
In New Bedford befindet sich der gleichnamige US-National Historical Park, der an das Erbe dieses weltweit herausragenden Walfanghafens während des 19. Jahrhunderts erinnert. Gegründet wurde er 1996 und erstreckt sich auf 14 Hektar mit über 13 Häuserblöcken. Dazu zählen ein Besucherzentrum, der New Bedford National Historic Landmark District, das New Bedford Whaling Museum, die Kapelle Seamen's Bethel sowie das Rotch-Jones-Duff House and Garden Museum. Das New Bedford Whaling Museum ist das größte Museum seiner Art in der Welt. Es erzählt die Geschichte des Walfangs in Amerika und dem berühmten Walfanghafen. Das Museum befindet sich auf dem Johnny Cake Hill im Herzen von New Bedfords historischem Viertel. Ausgestellt werden ein Model des Walfangschiffs Lagoda, das Skelett eines jungen Buckelwales und das Wandgemälde eines Pottwales sowie noch viele weitere Exponate.

Plymouth

Mayflower II in Plymouth
Im Hafen von Plymouth befindet sich ein Nachbau der legendären Mayflower II welche die ersten englischen Siedler, auch genannt Pilgerväter, in die "Neue Welt" brachte. Damals landeten die Siedler an der Küste Cape Cods und gründeten die Siedlung Plymouth. Die Halbinsel Cape Cod erhielt ihren Namen von den vielen Kabeljauen die hier im Meer lebten (Cod heißt übersetzt Karpfen). Die Mayflower II ist ein originalgetreuer Nachbau dieses Schiffes und misst eine Länge von 28 m. Damals landeten die Siedler an der Küste Cape Cods und gründeten die Siedlung Plymouth.

Plimoth Plantation
In Plymouth befindet sich das Freilichtmuseum Plimoth Plantation. 1620 erreichten die Pilgerväter mit ihrer Mayflower die Küste Massachusetts, wo sie die die Kolonie Plymouth gründeten und unweit der Küste ihre erste Siedlung errichteten. 4 km von diesem historischen Ort entfernt, entstand 1947 das Museum Plimoth Plantation. Die Schausteller leben hier wie im 17. Jahrhundert; Häuser wurden rekonstruiert, Tiere gezüchtet und auch die kleinsten Details originalgetreu nachgestellt. Zum Museum gehört auch die Indianersiedlung Wampanoag. Die hier lebenden Indianer tragen traditionelle Kleidung und erklären den Besuchern alles zum Leben ihrer Vorfahren. Am Anlegeort der Pilgerväter bei Plymouth Rock, liegt der originalgetreue Nachbau der Mayflower II.

Salem

Peabody Essex Museum
In Salem befindet sich das Peabody Essex Museum. Es ist eines der ältesten betriebenen Museen in den Vereinigten Staaten. Das Peabody Essex Museum wurde 1825 gegründet und es besitzt eine der bedeutendsten Sammlungen an asiatischer Kunst in den USA. Das Museum verfügt insgesamt über 1,3 Millionen Ausstellungsstücke sowie 24 historische Gebäude die ebenfalls dem Komplex angehören. Die Museumssammlung beinhaltet außerdem maritime Kunstsammlungen, sowie Sammlungen von amerikanischer dekorativer Kunst, asiatische, japanische und koreanische Kunst, seltene Bücher, Manuskripte und Fotografien. Das Peabody Essex Museum wurde als National Historic Landmark ausgezeichnet und in das National Register of Historic Places aufgenommen.

Friendship of Salem
In Salem befindet sich der Dreimaster "Friendship of Salem", der ein Nachbau eines Ostindienfahrers aus dem Jahr 1797 ist. Das Replikat hat eine Länge von 52 m und wurde 2000 in der Scarano Brothers Werft in Albany gebaut. Das Schiff diente ursprünglich als "stehendes" Museum während des Jahres. Es ist voll funktionsfähig und transportiert zu verschiedenen Zeiten des Jahres Passagiere. Die Friendship of Salem liegt in ihrem Heimathafen, dem Schutzgebiet Salem Maritime National Historic Site, vor Anker.

Sandwich

Dexter Grill Mill
Die malerische Mühle in Sandwich wurde 1654 erbaut und 1961 vollkommen restauriert. Sie ist nicht nur eine äußerste sehenswerte Attraktion, denn man hat auch die Möglichkeit die Mühle zu betreten und beim Korn mahlen zu zuschauen. Frisch gemahlenes Maismehl kann zudem erworben werden. Benannt wurde sie nach Thomas Dexter der die erste Getreidemühle an diesem Ort erbaut hat. Die Mühle ist von Mitte Mai bis Anfang September geöffnet. Die Mühle ist noch heute in Betrieb und verfügt über ein eichendes Mühlrad.

Heritage Museums & Gardens
In Sandwich befindet sich der Museumskomplex Heritage Museum & Gardens, auch bekannt als Heritage Plantation of Sandwich. Zu den Museen zählen das American History Museum, das Art Museum und das J. K. Lilly III Automobile Museum. Die Gärten verfügen über eine großartige Sammlung von Dexter Rhododendren, die ursprünglich vom einstigen Besitzer dieses Grundstücks Charles O. Dexter angebaut wurden. Auf dem Grundstück befindet sich auch die alte Windmühle Old East Mill. Im American History Museum werden Replikate aus dem amerikanischen Unabhängigkeitskrieg, Zinnsoldaten u. a. gezeigt. Das Art Museum hat neben einen Karussell auch Gemälde, Holzschnitzereien und Ladenschilder zu bieten und im Automobile Museum sieht man 32 amerikanische Automobils, die in einem Nachbau der Shaker Round Barn in Hancock nachgebaut sind.

Stockbridge

Norman Rockwell Museum
Das Norman Rockwell Museum befindet sich im malerischen Stockbridge und es verfügt über die weltgrößte Sammlung von originalen Norman Rockwell Kunstwerken. Stockbridge war der Heimatort Norman Rockwells und die Errichtung des Museums kann als Hommage an einen großartigen Maler angesehen werden. Im Museum erfahren die Besucher alles über das Leben von Rockwell und natürlich seine Kunst. Zur Sammlung gehören mehr als 998 originalen Gemälden und Zeichnungen. Ausgestellt werden außerdem Fotografien, Briefe, Bücher, Möbel und Einrichtungsgegenstände sowie persönliche Dinge Rockwells.

Sturbridge

Old Sturbridge Village
Das Old Sturbridge Village ist ein Freilichtmuseum das sich in Sturbridge befindet und das Leben im alten Neuengland von 1790 bis 1830 darstellt. Es ist das größte Freilichtmuseum in Neuengland mit einer Fläche von 80 Hektar. Hier befinden sich 59 antike Gebäude, 3 Wassermühlen und eine Farm. Old Sturbridge Village ist in drei Gebiete aufgeteilt. Dazu gehören Center Village (zeigt das Leben im Ort, mit dem Dorfanger als zentralen Mittelpunkt), Countrysides (mit abgelegenen Farmen und Geschäften) und Mill Neighborhood.

Williamstown

Sterling and Francine Clark Art Institute
In Williamstown befindet sich das Kunstmuseum Sterling and Francine Clark Art Institute, dem ein Forschungsinstitut für Kunstgeschichte angeschlossen ist. Das Clark Art Institute, das auch häufig nur "The Clark" genannt wird, beherbergt eine bedeutende Sammlung von Werken aus dem 14. bis zum 20. Jahrhundert. Der Schwerpunkt der Sammlung liegt auf Gemälden von französischen Impressionisten und der Schule von Barbizon. Gemeinsam mit seinem Bruder sammelte Robert Sterling Clark Gemälde bedeutender italienischer, niederländischer und flämischer Künstler. Sterling Clark heiratete die aus Frankreich stammende Francine Clary und baute mit ihr die bereits bestehende Sammlung aus. nach einigen Unstimmigkeiten über die Unterkunft des Museums, wurde es schließlich 1955 eröffnet. Neben den Gemälden werden auch illustrierte Bücher, Drucke und Zeichnungen, Skulpturen, Porzellan, Kunsthandwerk sowie eine bemerkenswerte Sammlung mit englischen Silberarbeiten.

Quincy

Adams National Historical Park
Die Gedenkstätte Adams National Historical Park wurde errichtet um an die Familie Adams zu erinnern, die mehrere wichtige Personen (u. a. US-Präsidenten, Militärs, Wissenschaftler) hervorgebracht hat. der Historical Park befindet sich nahe Quincy und wurde im Dezember 1946. Auf dem Gelände befinden sich 11 Gebäude der Familie Adams. Die zwei Geburtshäuser der Präsidenten wurden als National Historic Site ausgezeichnet und der gesamte Komplex in das National Register of Historic Places aufgenommen. Zu den Gebäuden zählen u. a. die Geburtshäuser von John Adams und John Quincy Adams, das Farmgebäude und Wohnhaus Peacefield, der Bibliotheksbau Stone Library sowie die First Parish Church, die jedoch nicht Teil der Gedenkstätte ist. Im 1,6 km außerhalb gelegenen Besucherzentrum, werden geführte Touren von April bis November angeboten.